为解决天然大豆苷元（daidzein, DAI）抗肿瘤活性不足的问题，对DAI的4'位和7位进行结构修饰。首先，以间苯二酚和对氯苯乙酸为起始原料，经傅克酰基化、增碳关环反应制备4'-氯-7-羟基-异黄酮，4'-氯-7-羟基-异黄酮依次与二溴乙烷、哌嗪通过取代反应制备目标化合物4'-氯-7-[2-(哌嗪-l-基)乙氧基]-异黄酮（3-(4-chlorophenyl)-7-[2-(piperazin-l-yl)ethoxy]-4H-chromen-4-one, CPEO-43），使用柱层析方法实现目标产物与杂质的分离。其次，通过FT-IR、MS、 1H-NMR及13C-NMR确证结构。再次，通过MTT试验评价化合物CPEO-43对A549肺癌细胞和HCT116结肠癌细胞的抑制作用。最后，建立CPEO-43血浆样品的超高效液相色谱（Ultra high performance liquid chromatography，UPLC）分析方法。结果表明，FT-IR、MS、1H-NMR及 13C-NMR确证所合成的化合物与目标化合物结构一致。10 μM DAI对A549肺癌和HCT116结肠癌细胞的抑制率分别为4.421%和5.601%；而相同浓度的CPEO-43对A549肺癌细胞和HCT116结肠癌细胞抑制率分别为58.43%和72.03%，IC50值分别为2.51 μM和0.87μM。建立的UPLC方法无内源性物质干扰，在0.5-10 μg/mL范围内线性关系良好，日内精密度及日间精密度均小于10%，化合物CPEO-43的低、中、高浓度的血浆样品回收率在92.98%-100.1%范围内。化合物CPEO-43的抗肿瘤活性显著高于大豆苷元，UPLC分析方法能简便快速地测定血浆中CPEO-43的含量，结果准确可靠。